แจ็คเป็นหนึ่งในผู้เล่นเรนเจอร์สที่หมดสัญญาในช่วงซัมเมอร์นี้ และเป็นคนแรกที่ตกลงขยายสัญญาผู้จัดการทีม Michael Beale ได้ยืนยันแล้วกองหน้า Alfredo Morelos และฝ่ายซ้าย Ryan Kent จะออกจาก Ibrox พร้อมกับ "การตัดสินใจที่ยากลำบาก" เกี่ยวกับผู้อื่นตั้งแต่ผมย้ายมา ข่าวกีฬาฟุตบอล เขาพร้อมลงสนาม 80-85 เปอร์เซ็นต์ ดังนั้นเขาจึงแสดงให้เห็นถึงความฟิต และไรอันก็เป็นส่วนสำคัญของทีม" เขากล่าวกับ Sky Sports News